Delokalizacija elektrona smanjuje gustinu naelektrisanja, povećavajući stabilnost. Kiselina s konjugiranom bazom koja ima delokalizirane elektrone zbog rezonancije je kiselija od kiseline s konjugiranom bazom s lokaliziranim elektronima.
Da li delokalizacija povećava osnovnost?
Ova delokalizacija povećava stabilnost baze. Veća stabilnost rezultira manjom reaktivnošću. Baza koja ima rezonantnu delokalizaciju elektronskog para koji se dijeli sa protonom će stoga biti manje osnovna od baze bez ove karakteristike.
Da li stabilnost povećava kiselost?
Pošto kiselina postaje negativnija nakon gubitka protona, stabilnost novog usamljenog para na konjugiranoj bazi je ključni faktor u određivanju koliko će reakcija biti povoljna. Drugim riječima: bilo koji faktor koji stabilizuje konjugiranu bazu će povećati kiselost
Da li rezonancija povećava kiselost?
Kratak odgovor: Rezonantne strukture koje stabilizuju konjugovanu bazu će povećati kiselost.
Da li benzenski prsten povećava kiselost?
Iako su svi oni manji doprinositelji rezonancije (negativni naboj se stavlja na ugljik, a ne na elektronegativniji kisik), oni ipak imaju značajan utjecaj na kiselost fenola proton. U suštini, benzenski prsten djeluje kao grupa koja povlači elektrone rezonancijom.
