Postoje dvije vrste mehanizama za alkil halide – SN1 i SN2. … Primarni i sekundarni alkil halogenidi mogu podvrgnutimehanizmu SN2, ali tercijarni alkil halogenidi reaguju vrlo sporo. Mehanizam SN1 je dvostepeni mehanizam gdje je prva faza korak određivanja stope.
Zašto primarni alkil halogenidi ne prolaze kroz SN1?
A 1° alkil halid ima samo jednu alkil grupu, tako da je relativno nestabilan Malo je vjerovatno da će formirati 1° karbokation u SN1 reakciji. Umjesto toga, on će ići niskoenergetskom stazom SN2, u kojoj nukleofil "izbacuje" halidnu grupu koja napušta i poništava formiranje nestabilnog karbokationa.
Koji će alkil halid proći SN1?
Pošto je C-I veza najslabija od svih C-X veza, stoga, rerf-butil jodid najlakše prolazi kroz SN1 reakciju.
Da li primarni alkil halogenidi prolaze kroz E1?
Na strani SN1/E1, alil halid ispod, dok je primarni, može podvrgnuti SN1/E1 reakcijama jer je rezultirajući karbokat stabiliziran kroz rezonanciju.
Da li SN1 preferira primarni ili tercijarni?
Velika prepreka za SN1 je stabilnost karbokacije, zbog čega je favorizovan za tercijarne > sekundarne >> primarni alkil halogenidi i polarne aprotične protonske rastvarače.
