Tokom četvrte i pete sezone, njih dvoje se vraćaju naprijed-natrag sa svojom vezom. U finalu pete sezone Povratak prstena, Blair bira da bude sa Chuckom i sklapaju pakt kako bi osigurali da će završiti zajedno. U finalu serije New York, I Love You XOXO, njih dvoje se vjenčaju.
Ko s kim završi na kraju Gossip Girl?
Dan i Serena se konačno vjenčaju u finalu. Dan je dobar prijatelj sa Nateom Archibaldom, Blair Waldorf i Chuck Bassom. U šestoj sezoni, Dan otkriva da je anonimni bloger poznat kao Gossip Girl. On, Blair i Serena su jedini likovi koji se pojavljuju u svakoj epizodi TV serije.
Da li se Blair i Chuck razvode?
Dan nagovara Dorotu da mu dopusti da vidi papire i vidi da je lagala. Nakon razgovora sa Nateom, Dan otkriva da je Chuck platio Blairin miraz i tako se ona razvela.
Da li je Blairina beba zaista klecava?
U premijeri pete sezone, Blair nastavlja da planira svoje vjenčanje, ali počinje da nailazi na probleme u vezi sa Louis Kasnije se otkriva da je trudna. Blair kaže Chucku da je dijete Louisovo, i navodi da je dio nje želio da Chuck bude otac.
S kim će Chuck završiti?
U cijeloj televizijskoj seriji, Chuck ima opet/off-opet vezu sa Blair Waldorf. Vjenčaju se u finalu serije. Najbolji je prijatelj s Nateom Archibaldom. Takođe je dobar prijatelj sa Serenom van der Woodsen i Danom Humphreyem.