Tokom četvrte i pete sezone, njih dvoje se vraćaju naprijed-natrag sa svojom vezom. U finalu pete sezone Povratak prstena, Blair bira da bude sa Chuckom i sklapaju pakt kako bi osigurali da će završiti zajedno. U finalu serije New York, I Love You XOXO, njih dvoje se vjenčaju.
Da li je Blairina beba zaista klecava?
U premijeri pete sezone, Blair nastavlja da planira svoje vjenčanje, ali počinje da nailazi na probleme u vezi sa Louis Kasnije se otkriva da je trudna. Blair kaže Chucku da je dijete Louisovo, i navodi da je dio nje želio da Chuck bude otac.
Da li će Chuck i Blair završiti zajedno?
Da, Blair se udaje za ljubav svog života u Chuck, i dobila je bebu do trenutka kada je Gossip Girl zaključila, a to nije sve. Emisija nam nakratko daje lik Leighton Meester kao šefa kakav je oduvijek sanjala da bude, profesionalno.
Da li Blair završi s Chuckom ili Louisom?
Vjenčaju se, ali njihovo vjenčanje prekida snimak Blairovog priznanja ljubavi Chucku, a Louis osigurava da Blair zna da se oženio njom samo da bi sačuvao obraz i iza scene, nemaju veze. Na kraju, uz pomoć Georgine Sparks, Blair i Louis se razvode.
Da li su Chuck i Blair kraj igre?
O Gossip Girl, strastveni par Blair i Chuck su bili totalna završnica… Kraljica pčela iz Gossip Girl imala je manje romansa od svoje najbolje prijateljice Serene, ali svaka od njenih ljubavnih priča bila je epski. Od Blairinih ograničenih zapleta, najviše su se isticale njene veze s Chuckom i Nateom.