Usled - hibridizovanog ugljenika u prstenu, ciklopentadien (=16) nije aromatičan, jer ne poseduje neprekinuti ciklični π elektronski oblak. … Međutim, ne zadovoljava Hückelovo pravilo, jer ima 4 π elektrona. Stoga je antiaromatičan.
Zašto je ciklopentadien nearomatično jedinjenje?
Ciklopentadien nije aromatično jedinjenje zbog prisustva sp3 hibridiziranog ugljenika u prstenu na svom prstenu zbogkoji ne sadrži neprekinuti ciklični oblak pi-elektrona.
Zašto je ciklopentadienil kation antiaromatičan, a ciklopentadienil anion aromatičan?
U slučaju ciklopentadienil anjona, ima 6 elektrona u pi sistemu. To ga čini aromatičnim. Cikloheptatrienil anjon ima 8 elektrona u svom pi sistemu. To ga čini antiaromatičnim i vrlo nestabilnim.
Zašto je ciklopentadienil anion aromatičan?
Ciklični ciklopentadienil anion je planaran, posjeduje ciklički neprekinuti π elektronski oblak i zadovoljava Hückelovo pravilo, jer ima 41 + 2 (n=1) π elektrona. Stoga je ciklopentadienil anion relativno stabilna aromatična vrsta.
Zašto je cikloheptatrienil kation stabilniji od cikloheptatrienil aniona?
Odgovor: Cikloheptatrienil kation ima nekoliko rezonantnih struktura, tako da se naboj može delokalizirati preko svih sedam atoma ugljika.
